Die heutige Hauptstraße hat sich seit Jahrhunderten in ihrem Verlauf nicht verändert.

Bis ins 16. Jahrhundert hinein war sie der Zugangsweg zur mittelalterlichen Stadt hinter dem Stadttor, dem heutigen ‚Historischen Rathaus‘.

Bis zum 17. Jahrhundert wurde sie zur ‚Hauptstraße‘, an der sich neue Gebäude des 16. Bis 18. Jahrhunderts orientierten. Sie wurde durch das ‚Obertor‘ begrenzt.

Zusammen mit der ‚Gerichtstraße‘ (blau, links im Bild) und der ‚Frankfurter Straße‘ (blau, rechts im Bild) markiert sie den Verlauf der großen Handelsstraße ‚Reichsstraße Frankfurt-Köln‘, die bis an das mittelalterliche Stadttor von Königstein bzw. durch die Stadt hindurch führte, von Mammolshain kam und Richtung Glashütten weiterführte.